Духовно-рыцарский Орден Калатравы был основан в Испании в 1158 году. Папа Римский Александр III в 1164 году утвердил его устав. Орден получил своё название от завоёванной у мавров крепости Калатрава. Эта крепость в 1147 году была взята войсками Альфонса VII при поддержке тамплиеров, которые и остались её защищать. Позже Санчо III Кастильский обещал крепость Калатраву тому, кто окажется в состоянии защитить её. Аббат дон Раймундо и монах Диего Веласкес взяли на себя эту задачу и основали для защиты крепости Орден Калатравы. В 1195 году крепость была взята маврами, которые владели ею до 1212 года.
Рыцарями Калатравы был принят Устав св. Бенедикта. Среди строгих обетов и ограничений были требования спать в боевых доспехах и носить белые и чёрные цистерцианские мантии с красным крестом, образованным цветками лилии.
В последующие годы Орден отвоевал у мусульман много крепостей и городов, и перенёс свою ставку из долины Толедо к горам Сьерра-Морена. В городе Сальватерра рыцари основали монастырь, назвав его Новая Калатрава. Орден быстро набирал силу. У него появились земли, пожалованные королями за военную помощь. Орден имел земельную собственность в Арагоне, Португалии, Неаполе и Сирии, собирал пошлинные сборы в некоторых районах Средиземноморья. Рыцари Калатравы внесли неоценимый вклад в испанскую реконкисту. Помимо защиты границ христианских королевств, воинство Ордена принимало активное участие в походах кастильских государей, осадах и штурмах мусульманских крепостей. Орденская конница в испанском войске считалась непревзойдённой. Подобно госпитальерам и тамплиерам, Орден Калатравы сосредоточил в своих руках огромные богатства и владел обширными землями, однако, с победой абсолютизма в Испании потерял свою независимость. С конца 15 века магистрами Ордена являлись испанские короли. Орден прекратил существование в 1873 году.